1982年，杰克逊到美国大陆篮球协会（篮球小联盟）担任奥尔巴尼地主的主教练，不但带领球队夺得总冠军，也获得CBA年度最佳教练奖。五年之内，他带领球队取得117胜90负的成绩。期间他一直在寻求在NBA执教的机会，但未能如愿。
芝加哥公牛
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1987年杰克逊开始在芝加哥公牛担任助理教练。1989年接替道格·科林斯出任主教练一职，开始在公牛推行三角战术，给乔丹拉开空间，并于1990-1991赛季取得61胜21负，更让球队取得成立25年来第一个总冠军。
1991年–1993年和1996年–1998年六个赛季，杰克逊指导公牛取得两个三连冠。1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领公牛取得史无前例的72胜10负的傲人成绩。这项记录直到2016年被金州勇士的73胜9负所打破。
虽然战绩很好，但杰克逊和公牛经理杰里·克劳斯的关系每况愈下。杰里·克劳斯当年聘用了杰克逊为公牛助教，但他认为杰克逊对他并未感恩戴德，而且认为自己在建立公牛王朝中的贡献被忽视了。1997年杰里·克劳斯邀请了公牛所有助教参加自己养女的婚礼，独不邀请杰克逊。在乔丹的努力下，杰克逊与公牛队签下了97-98最后一年合同，杰里·克劳斯明确表示要杰克逊在赛季结束后走人。98赛季后，杰克逊卸任公牛总教练，并称自己不会再任教练[1]。随着乔丹再次退役，皮蓬转队，公牛王朝就此落幕。
洛杉矶湖人
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1999-2000赛季，禅师开始担任湖人教练。并指导湖人队获得2000年–2002年三个赛季的总冠军。但主力球星奥尼尔和科比、科比和杰克逊之间的关系日益紧张。2003年，湖人招来“邮差”马龙和“手套”佩顿，组成F4冲击总冠军，但在总决赛上1:4被底特律活塞击败。杰克逊旋即宣布辞去总教练职务。随后奥尼尔被交易至迈阿密热火。
在经历了失败的2004-2005赛季后，湖人重新聘请杰克逊担任主教练。他指导湖人队在2009年和2010年再拿两个总冠军。他希望获得湖人队更大的管理权限，但遭到巴斯家族一些成员，尤其是老巴斯的儿子吉姆·巴斯强烈反对。2011年，挑战3连霸的湖人被达拉斯独行侠直落4横扫，杰克逊卸任湖人总教练。
截至2010至11年赛季，他的常规赛成绩为1155胜485负（70.4%得胜率）；季后赛成绩（截至2011年4月25日）则为229胜104负（68.8%的胜率）。2007年，杰克逊以教练身份入选篮球名人堂。